Nhìn lại hành trình bóng đá từ tuổi 20, dễ thấy ông tiến hóa dần qua từng thời kỳ, tư duy bóng đá có nhiều thay đổi nhưng sự lăn xả thì vẫn vậy.
Albert Benaiges, người biết Guardiola từ khi 13 tuổi thời còn làm việc ở trường học cách La Masia chỉ 1 km, nhận xét: “Tinh thần chiến thắng, cách tổ chức công việc của cậu ấy vẫn vậy. Pep trưởng thành nhiều cả trên khía cạnh con người lẫn công việc, như tất cả chúng ta, nhưng cá tính thì vẫn còn. Vẫn là thủ lĩnh, sống chết với bóng đá, không có gì đổi khác”.
20 tuổi, Guardiola ra mắt Barca trong một trận giao hữu, và bị Johan Cruyff chê là “chậm hơn cả bà tôi”. Nhưng sau đó khoảng 18 tháng, chính Cruyff đã gọi Guardiola lên Barca B, chỉ năm tuần trước sinh nhật lần thứ 21 của chàng trai trẻ.
Những phẩm chất tốt đẹp nhất vẫn tiềm ẩn, nhưng sự bướng bỉnh và liều lĩnh đã phát lộ từ sớm. Vừa nhỏ con hơn, vừa nhỏ tuổi hơn đám đồng đội, nhưng Guardiola luôn là đầu trò trong thời gian ở La Masia.
Các HLV đội trẻ ấn tượng khi thấy một thằng nhóc nhỏ tí chỉ đạo đàn anh chơi đá phạt luân phiên trên sân tập của đội trẻ. Guardiola khi ấy không hề sợ sệt hay mắc cỡ trước người lớn tuổi hơn mình. “Cậu ấy dường như già trước tuổi”, Guillermo Amor, bạn thân và đồng môn ở La Masia nói. “Cậu ấy thông minh, được giáo dục tốt, nhưng cũng có nhiều trăn trở về bản thân, luôn cảm thấy mình không tài năng bằng người khác nên phải học hỏi nhiều hơn, chăm chỉ hơn”. Nhận xét này trùng khớp với những gì kí giả Marti Perarnau viết trong cuốn “Pep Guardiola: Một cuộc cách mạng”, rằng ẩn sâu trong con người này là mặc cảm bản thân không đủ giỏi, nên luôn làm việc chăm chỉ gấp đôi để đạt được mục tiêu. Điều này cũng một phần ảnh hưởng từ gia đình, vốn xuất thân từ tầng lớp lao động ở Santpedor, bố mẹ Guardiola không dư dả tiền bạc để lo cho những đứa con, nhưng luôn dạy các con về sự cần thiết của lao động.