Ông luôn học hỏi mọi thứ, từ thơ ca của Catalunya cho đến chiến thuật trong bóng rổ. Năm 2008, đội một của Barcelona khiến thế giới bóng đá bất ngờ khi bổ nhiệm HLV trẻ 37 tuổi vào vị trí HLV trưởng, chỉ sau 1 mùa giải bóng đá ông dẫn dắt Barca B. Trong vòng 10 tháng, ông đã đoạt LaLiga, Copa del Rey và Champions League. “Sự nghiệp của tôi kết thúc rồi vì tôi đã đạt được mọi thứ”, ông nói đùa, hoặc nửa đùa nửa thật.
Guardiola là một HLV tuân theo lý tưởng của Johan Cruyff, nhưng khắt khe và giàu trí tuệ cảm xúc hơn người thầy. Huyền thoại người Hà Lan từng nói Guardiola và Dennis Bergkamp là những cầu thủ có tầm nhìn xa trông rộng và lý trí nhất ông từng dẫn dắt: “Bạn có thể xin họ lời khuyên vì họ có thể nghĩ về những vấn đề của người khác”. Guardiola cũng có thể nói rõ ý tưởng của mình cho các cầu thủ. Ông áp đặt họ thực hiện “quy tắc 15 đường chuyền” (hoàn thành 15 đường chuyền trước khi cố gắng ghi bàn) và “quy tắc 5 giây” (sau khi mất bóng, dành ra 5 giây để đuổi theo, đoạt lại).
Vừa là HLV, ông cũng là một nhà phân tích video. Trong một ngày làm việc, ông có thể dành ra 90 phút để huấn luyện đội bóng và 6 tiếng đồng hồ ngồi trong văn phòng, xem các băng hình về đối thủ trong tương lai. Ông cho biết mình sẽ xem đến khi thấy “cuối cùng thì khoảnh khắc rực rỡ cũng đến khiến nghề nghiệp của tôi có ý nghĩa”.
Có thể chỉ trong 1 phút, ông sẽ sung sướng khi phát hiện ra những lỗ hổng chết người trong hệ thống của đối thủ: “Tìm ra rồi, chúng ta sẽ giành chiến thắng”. Sự kiện nổi tiếng nhất có lẽ là một buổi tối tháng 5 năm 2009, Guardiola phát hiện ra khoảng trống trước hàng phòng ngự Real Madrid mà Lionel Messi, cầu thủ xuất sắc nhất trong tay ông, có thể khai thác.
Xavier Sala-i Martín, người bạn của Guardiola và cũng là giáo sư kinh tế của Đại học Columbia, so sánh ông với thương hiệu thời trang Zara, nơi mà cứ khoảng 2 tuần những nhà thiết kế có thể tung ra 1 bộ sưu tập mới. “Pep không ngừng đổi mới”, Sala-i Martín nhấn mạnh.
