30 tuổi, Guardiola đứng giữa một ngã rẽ quan trọng. Lúc này ông đã là một cầu thủ quan trọng của Barca, nhưng năm 2001, ông chọn rời đội bóng sang Brescia, Italy. Cuộc chia tay có nguyên nhân lớn từ Chủ tịch Joan Gaspart, người không mặn mà giữ Guardiola, dù đó là cầu thủ bóng đá quan trọng trong suốt 10 năm, trụ cột của Dream Team do Johan Cruyff xây dựng.
Cuộc họp báo chia tay thậm chí chỉ có một mình Guardiola, vì Gaspart đặt một chuyến đi Thụy Sỹ để lấy cớ không tham dự.
Những sự kiện thế này thay đổi cách nhìn nhận xã hội của Guardiola. Sau khi Barca hạ Sampdoria để đoạt Cup C1 châu Âu năm 1992 trên sân Wembley, Guardiola đứng trên ban công của Cung điện Generalitat, bắt chước các chính trị gia Catalonia khi hét lớn: “Hỡi các công dân Catalonia, các bạn đã có chiếc cúp này rồi đây”. Lúc ấy, Francesca, người chị gái làm việc trong văn phòng chính phủ Catalonia, ảnh hưởng lớn đến quan điểm chính trị và xã hội của Guardiola , điều mà sau này khi nhắc lại, ông tự nhận rằng “tôi cứ như một thằng ngốc”.
Tình cảm thiên lệch với Catalonia, với Guardiola ở tuổi 30, là điều xuẩn ngốc, khi ông nhận thấy mình không nên thể hiện thái độ chính trị trước đông người như vậy, trong khi vẫn kết bạn, chơi thân với nhiều đồng đội ở tuyển Tây Ban Nha.
Giai đoạn này, tư duy bóng đá hơn người của Guardiola bắt đầu bộc lộ rõ qua các bài báo. World Cup 1994 ở Mỹ, ông cộng tác với tờ El Pais trong mục bình luận. Guardiola viết nhiều bài xuất sắc về thể thao, với các nhân vật yêu thích như ngôi sao bóng rổ Michael Jordan, thần tượng thuở nhỏ người Pháp Michel Platini. Một số bài dạng này vẫn còn lưu trữ trên kho tư liệu của El Pais, nếu ai đó chịu khó dùng Google lục lọi. Guardiola viết rất có nhịp điệu, nhiều ví von và hóm hỉnh. Ví dụ về Michel Platini, thần tượng mà ông được chứng kiến từ thuở còn là một cậu bé nhặt bóng ở Camp Nou, khi Juventus làm khách của Barca trong một trận đấu, Guardiola viết thế này:
“Về trận đấu, không có gì đặc biệt. Về ông ấy, tôi có thể viết cả một cuốn sách. Ánh mắt tôi nhìn chằm chằm về một hướng, dính chặt vào ông ấy. Juventus thua. Có lẽ bởi ông ấy không ký tặng tôi. Ngày đó tôi còn mông lung, nhưng giờ tôi đã hiểu vì sao. Hồi đó tôi là cậu bé nhặt bóng, bây giờ tôi làm cầu thủ”.
Guardiola bắt đầu mộng tưởng về chiến thuật, nghĩ ngợi và nghĩ ngợi, mọi nơi mọi lúc. “Tôi phát mệt với Pep trong suốt cả ngày dài”, Laurent Blanc kể lại trong cuốn sách “Một cách thắng khác” của tác giả Guilem Balague. “Pep suốt ngày hỏi về cái này cái kia trong phòng thay đồ, khiến đầu óc tôi quay cuồng”.
